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Le film débute avec Mort Rifkin (sous les traits de Wallace Shawn) se trouvant chez son psychologue, à New York. Il raconte ce qui lui est arrivé au cours du Festival de San Sebastian, période où il a accompagné son ex-femme Sue (Gina Gershon) attachée de presse. Dès lors, les spectateurs et spectatrices adoptent le point de vue du protagoniste et deviennent les témoins de ses mésaventures.

En plus d’être un long flash-back, Rifkin’s Festival constitue avant tout un hommage aux grands noms du cinéma qui ont influencé Woody Allen. De Welles à Fellini, de Truffaut à Buñuel ; le déroulé narratif s’apparente souvent à des citations de long-métrages emblématiques. Ce qui est remarquable est non seulement le prestige des auteurs cités, mais également la façon dont Allen leur rend hommage à travers des pastiches de mise en scène. Ils sont usés dans ce cas pour tourner en dérision la nostalgie de Mort qui semble bien détaché des désirs et préoccupations de son épouse Sue.  

Film de Woody Allen oblige, les relations entre hommes et femmes sont dépeintes avec un comique désabusé, flirtant avec le désespoir. Sue et Mort sont un couple sur le déclin. Les différents plans en plongée (c.-à-d. objectif incliné vers le bas) décrivent une relation où tout intimité, toute excitation ont disparu ; leur mariage ne semble tenir qu’à un fil.

Il est donc peu surprenant que le jeune réalisateur Philippe (Louis Garrel), artiste « prometteur » dont Sue est l’attachée de presse, la séduise au cours du récit. Tout semble opposer le jeune homme à Mort : il préfère le cinéma classique hollywoodien à celui de la Nouvelle Vague française, est passionné de voile, et va même jusqu’à clairement exprimer ses prétentions romantiques à Mort dans les rêves de ce dernier !

En résumé, Mort ne semble déjà plus que l’ombre de lui-même. Trop intellectuel et ambitieux, il peine à rencontrer des interlocuteurs et interlocutrices qui partagent ses goûts, à l’exception d’une doctoresse locale (Elena Ayana), femme mal mariée à un artiste écorché vif (Sergi Lopez). Leur relation demeurera toutefois à l’état platonique. Isolé et mélancolique, Mort agit comme une autodérision de l’éternel artiste incompris, âgé et appartenant à une époque qui n’est plus.

« Le cinéma est un rêve sur celluloïd » déclare Sue à son époux. Les étranges visions de Mort symbolisent l’expérience cinématographique : un spectacle proche du rêve, dont il ne reste plus rien après la séance, si ce n’est le souvenir du spectateur et de la spectatrice.

Rifkin’s festival est-il l’ultime long-métrage de Woody Allen ? Un travail qui posséderait une résonnance testamentaire ? Bien qu’il n’atteigne pas l’aboutissement d’œuvres précédentes du cinéaste telles que le subtil et hilarant Annie Hall (1972) ou ne possède pas le cachet excitant de Vicki Cristina Barcelona (2008), Rifkin’s Festival est un film pertinent qui traite, par le biais d’un hommage à l’art cinématographique, des motifs et thématiques chers au réalisateur comme le refus de la mort, le judaïsme, les infidélités amoureuses ou la crise existentielle. Bien qu’on aurait aimé être en présence d’une mise en scène un peu plus inventive (l’insistant recours aux dialogues appauvrissant la forme du récit), on est pris malgré nous par les tribulations de ce professeur de cinéma, fustigeant l’hypocrisie d’un art qu’il ne reconnaît plus et prétendant vouloir atteindre le talent d’écrivains comme Joyce ou Dostoïevski. A défaut d’apprécier celui de San Sebastian, Mort Rifkin conçoit son propre festival. Ce dernier s’apparente à un véritable musée imaginaire dans lequel seraient entreposés ses tableaux préférés.